实际上，历史上是真有一休和尚这个人的，他生于1394年，是后小松天皇的皇子。因为一休母亲的家族与天皇家族关系不和，小一休被赶出皇宫，于6岁时出家到京都的安国寺学习禅宗。他聪明过人、勤奋好学，而且真的与足利义满和蜷川新右卫门这些历史上确实存在的人物有过接触。足利义满是一休时代最大的掌权者，他于1392年统一了南北朝，权倾一时。8岁的时候，一休曾在金阁寺与他有过一次会面；历史上蜷川新右卫门并不是足利义满时代的人，而是足利将军第六代足利义教的副官，传说他为了学习“歌”，曾经和一休进行过“道歌问答”。
随着眼界和思想的开阔，长大后的一休逐渐萌发了对当政者的不满。当时许多著名寺院都发给修行成功的信徒一份修行证书，但这证书往往不是看谁的修行好，而是谁钱多就给谁。一休十分气愤，于是提了把木剑行走闹市，大家好奇地围上来询问究竟，一休讽刺地说：“你们的修行就如同这木剑，只能看不能用。”
在这种社会背景下，一休逐渐形成了放荡不羁的作风，自称“狂云子”，颇似中国的济公和尚。据说，有一次将军设高额奖金召集各方名僧讲法，名僧们都身披名贵袈裟，手持镀金禅杖。一休十分厌恶这种奢华的作风，于是他故意衣衫褴褛，手拿柳条，出现在会场上。讲法完毕后，柳条一扔，飘然离去，没有把任何人放在眼里。
此外，一休十分反对禅宗虚伪的禁欲主义，主张“佛祖心中留”的自由的禅宗，据传一休与不少名妓有染，对此他的解释是“名妓谈情，高僧讲道，实同出一辙”。在一休78岁高龄时，遇到了一名叫森女的盲女，两人一下子坠入爱河，开始了一场轰轰烈烈的爱情。一休在他所著的《狂云集》中，赤裸裸地记载了与森女的爱情故事，其中的语句据说就连当代的日本人看了也会禁不住脸红。
